2016年10月11日，中国男足0：2兵败塔什干。仅仅11天后，中国足协就官方宣布，里皮与足协完成谈判，正式成为中国男足新一任主帅，并且同时中国足球协会将于2016年10月28日在北京召开正式媒体见面会。
作为任何一位球迷都还记得在2006年德国世界杯决赛的柏林，在意大利庆祝赢得大力神杯后，里皮在球场中央惬意地点燃了一支雪茄，那是他人生最得意的时刻，也是他留给世人最巅峰的画面：潇洒倜傥，俨然就是如格利高里·派克或者亨弗莱·鲍嘉般的好莱坞巨星做派。
其实里皮喜欢小雪茄已经是一个不争的事情，他对雪茄爱不离手，而他抽的雪茄品牌也一时成为了众多球迷的好奇的焦点。据了解，里皮抽的一种古巴产的高档雪茄，中文名为高希霸宾丽，被一部分人认为是世界上最好的雪茄，烟灰呈灰白色,烟气呈青白色，抽吸非常顺畅,烟灰较整齐,中间不需要补火, 一个半小时才会中断，大约需要130元人民币一支。而很多人认为里皮喜欢雪茄与对偶像的模仿有很大的关系。意大利著名的“烟斗教练”贝阿尔佐特执曾征召里皮进过国青队，那种叼着烟斗指挥的样子让里皮崇拜不已。走上教练岗位后，里皮也复制了贝阿尔佐特的做派，说起来，里皮抽雪茄的特点与贝阿尔佐特可谓一脉相承。
除此之外，里皮还是一个游艇控。由于里皮的假期很多时间在海上度过，他曾表示：“我的假期只在意大利，我们国家有太多小角落太漂亮了，我从托斯卡纳的卡布拉里亚走，经过埃尔巴，再到北边的戈尔格纳……我们不止有世界最好的足球。”也正因此就像喜爱小雪茄一样，里皮对于游艇的热情也非同一般。2007年6月，位于意大利都灵的著名游艇生产商贝内蒂，为奖励银狐在尤文和在国家队的成绩，送给他一艘当时价值150万欧元的Azimut 62S型游艇。这也让喜爱出海的里皮很受用。而熟知里皮洗好的广州恒大集团的老大许家印，也曾送过里皮一艘游艇——恒大一号。
里皮出生在托斯卡纳大区的维亚莱乔，这是一个海滨城市，而托斯卡纳的红酒也是举世闻名。这也注定了里皮很喜欢大海跟红酒。来自托斯卡纳的红酒名声不小，是意大利著名葡萄酒王冠上的三朵金花，这里出产的基安蒂（Chianti）算得上是最有代表性的意大利酒，也是意大利在世界上最有名的葡萄酒，在国内普遍2000元起每瓶。当时里皮带意大利国家队的时候，里皮经常会一边与弟子们聊天，一边品着来自家乡的上好红酒。里皮甚至还为这款红酒拍摄过广告片，并一度在意大利各大电视台广泛播出。
